一般的な仕事に比べて個人として働きやすいIT業界では、会社員からフリーランスに転向するプログラマーも増えている。フリーランスは文字通り、会社に縛られることなく自分の判断で全てを決められるのが特徴で、この点に憧れを抱く人も少なくない。しかし、この制約のない自由さが頭を悩ませる原因になることもある。フリーランスのプログラマーの悩みで比較的多いのが、先行きの不透明さだ。
会社に雇われる形で働いている場合、退職や解雇といったイレギュラーを除いて仕事や収入は保証されている。それに対してフリーランスは自ら動いて仕事を受注しなければいけないため、常に先の保証がない不安を抱えながら働かなくてはならない。こうした不安を取り除く効果的な方法は仕事を選ばないことだ。フリーランスの中には、自分の好きな仕事だけを選んで引き受ける人もいる。選択の自由はフリーの特権とはいえ、せっかく舞い込んだ依頼を断っていればクライアントからの信頼を失って仕事が減る一方だ。雇用を安定していくためには、時には好まない仕事でも引き受けて信頼と実績を積み重ねていかなくてはいけない。
フリーは個人事業主になるので体調不良に見舞われた時に保障を受けることができず、収入も確保できなくなる。年齢を重ねたプログラマーに多い、健康への不安を解消する効果的な方法は健康管理だ。生活のリズムを整えるのはもちろん、プログラマーならではの悩みの1つでもある運動不足を解消するために、体を動かす時間を作ることが重要になる。